在朋友的帮助下，架构吉安发现路宇虽仍然深爱自己，但总是躲避，她毫无头绪。

正当花花公子以为占了便宜时，优化却被玛姬抡包打伤，甚至还拍了照片。没想到这次约会，架构却让两人陷入了匪夷所思的亲密关系之中，令他难以自拔。

为了讨回声誉，优化他利用关系要到了对方号码，并约她面谈。杰米（杰克•吉伦哈尔JakeGyllenhaal饰）出身医药世家，架构舌灿莲花，架构热情似火，是电器行的金牌销售，不过由于桃花运太壮，以至于因为跟女同事在工作时间亲热，被老板开除。正当杰米因伟哥成为销售红人时，优化玛姬的病患却每况愈下……

正当她对感情失去信心的时候，架构婚礼策划师张扬（张震饰）和高富帅男神于可风（李现饰）同时出现在楚楚的生活中，陪她走出了这段黑暗时光。只活一次的人生，优化一定要和真正爱的人有一个美好的结局。

面对同样真挚的两个人，架构楚楚的感情也来到了必须抉择的十字路口，这一次，楚楚想要跟命运赌一把，不留遗憾勇敢爱。

等一个人很久会有结果吗？等了初恋男友10年的林楚楚（春夏饰），优化最终等来的是男友和别人的婚礼架构米拉·乔沃维奇将在著名演技派演员威廉姆·H·梅西的导演处女作《久久戒酒》中饰演一个女酒鬼。

另外，优化威廉姆·H·梅西的好友史蒂夫·布西密已经确定会出演该片架构她为自己列了一张临死前要做的清单。

第一件就是进行她的第一次性行为，优化还有比如出名，嗑药，偷东西等等。四年后的今天，架构她的父母已经分居，她和弟弟、父亲（帕迪·康斯戴恩PaddyConsidine饰）住在一起，有一个好朋友Zoey（卡雅·斯考达里奥KayaScodelario饰）。